虽然谢安在家族使命的召唤下决定出山了，可是，现在的谢安已经是一个年过四十的中年大叔了，以前还没怎么做过官，他行吗？其实，不出仕的谢安不等于没本事。谢安四岁的时候被桓温的父亲桓彝见到，桓彝叹息着说：“这个小孩风神秀彻，以后必定是与王东海（王承，一代名臣）不相上下的人物。”谢安十三四岁的时候去拜见王濛，与王濛清谈了很久，等到谢安离去以后，王濛的儿子王修问父亲，来客如何，王濛回答：“此客亹亹，为来逼人。”意思是这客人勤勉不倦，未来前途不可估量。王导在见过面之后也很器重这位翩翩少年。由于自小就积累了这么高的声望，他长大后想不出头都很难。后来，谢安选择在会稽隐居，经常与王羲之、许询、支遁等人一起到处游山玩水，写诗弄文，过得十分的惬意。他曾与孙绰等人一起坐船到外海，当时，风起浪涌，大家都恐惧变色，此时谢安心里也十分紧张，但表面上却“吟啸自若”。船工误以为谢安还爽得不行，就依然向深海前行，不一会儿，风浪变得越来越大，谢安这才慢慢吞吞地说：“再这样下去，还怎么回家呢？”船工这才将船掉头回去。在其弟谢万出任豫州刺史的时候，谢安就非常担心谢万不能胜任，也随同谢万来到了军中，傲娇的谢万之所以没有被士兵们趁乱诛杀，也多亏了谢安平日里的抚慰。综上可见，谢安实在是个有料之人。
谢安的刘夫人有感于谢家一门富贵，只有自己的丈夫一直是个平头百姓，就对他说：“男子汉大丈夫不应该总是这样宅吧？”谢安捂着鼻子说：“恐怕将来免不了要出去做官吧。”
谢安不但留恋山水，而且每次游玩，必携带着歌妓相从，司马昱听说以后，说：“安石既然与人同乐，必不得不与人同忧，召之必至。”虽然司马昱判断谢安是招之必来，而且以谢安的名气，根本不愁找不到薪水高干活少的职位。但是，谢安却在决定出仕的时候，把朝中大臣们的眼镜摔碎了一地：他既没有去做司马昱的幕僚，也没有去当朝中某个部门或者地方上的主官，而是接受了桓温的邀请，当了个征西将军司马，这高人的葫芦里到底卖的到底是什么药？
要揭穿谢安的心思，首先要搞懂桓温招揽谢安入幕的想法。虽然早年的连襟刘惔已经死去多年，但是他所留下的关于桓温的预言却象梦魇般始终萦绕在朝中高官的心头，这个政治魔咒对于士族门阀之间追求利益平衡的心理需求是一种挥之不去的长久压力，桓温也因此明里暗里地吃了不少的哑巴亏，幸亏他内心有一个越挫越勇的英雄情结，否则早就抑郁而亡了。
曾记得当年就有一句朝野皆知的名言：“渊源不起，当如苍生何!”的名言，说的是屡屡辞官不就的殷浩，当时朝中人士已经普遍把殷浩迷恋成为可以对抗桓氏家族崛起的筹码了，虽然殷浩最后被事实证明了只是个传说，但是近来又兴起了一种“安石不出，将如苍生何!”的传说，竟然又把没怎么做过官的谢安当做了维护士族利益平衡格局的又一根救命稻草。
对于朝中士族高官的阴暗心理，跟他们打了这么多年交道的桓温是洞若观火的，著名的妻管严谢安的老婆，就是大名鼎鼎的大名士刘惔的妹妹，刘惔当年的预言是必然会传达到妹夫谢安那里的。对于“安石不出，将如苍生何!”的这种说法，桓温是感到蛮新奇的，他跟谢尚和谢奕再熟悉不过了，对谢安也不陌生，他倒是很想再近一点距离地去了解一下这个名气仅次于当年殷浩的名士到底有些什么能耐，以致于又生出了能够让苍生相许的传说。桓温对于自己的人才消化能力还是有点自信的，那个有旷世之才的郗超一开始还不是在司马昱那里混的吗？后来却反而变成自己的心腹兼死党了！而且，桓温也想趁着招安名士当中的头面人物的机会，想向朝中的士族们展示自己的诚意，缓和一下他与朝中其他门阀间的对立关系，让对方别有事没事总是在后面使绊子了。你们看，就连你们当中名气最大的家伙都愿意跟我干了，你们也该清醒一下吧，今后就再也别迷恋什么传说中的哥了！
那么，我们就再分析一下谢安是用了什么样的智慧而愿意寄身在朝中人士普遍看来是个大刺头的桓温的门下，他难道不担心自己的名誉因此而受损吗？其实谢安之所以要这样做，主要是有以下几方面的考虑因素：
首先，桓、谢两家有通家之谊，桓氏与谢氏是几乎同时兴起的二大家族，两家之间渊源极深。当年桓彝曾与谢鲲散发裸裎，闭室酣饮，同预“八达”之列，为各自的家族发展打下基础。桓温的老爸桓彝在谢安少年的时候就给予了极高的评价，这就跟桓温很愿意亲近看高自己的温峤一样的道理，鉴于桓氏家族的上升势头，能够继承这种通家之谊对自己以及家族是益处多还是坏处多？
其次，对于“安石不出，将如苍生何!”的这种说法，谢安未必完全不放在心上，若是将来有朝一日自己会成为门阀利益的协调者，那么在这个时候先行一下“无间道”，近距离的窥探一下桓温这个权倾一时的风云人物的内心世界，对于将来自己的发展是益处多还是坏处多？
最后，谢安心想，既然自己要放弃依翠偎红、啸傲山林的顶级生活享受，就一定要干出一番绝大的事业来才能够补偿因此而造成的损失，目前谢安最大的缺陷是没有实际的从政经验，他与轻浮的谢万不一样，他完全明白“宰相必起于州部，猛将必发于卒伍”的道理。桓温本人就是做文书工作起家的，所以桓温幕中的行政规章制度和管理流程非常的规范，征西将军府的行政效能远远高于朝廷的办事效率，这也是办事有板有眼的桓温屡屡对朝中政务拖沓表达严重不满的原因。因此，在征西将军府中当一个插班生，从中学习如何驾驭文牍公案的本领，是一条迅速了解权力运作，为今后进一步进入权力中枢打下知识基础的捷径。
不过，谢安的理性选择的代价也不菲。当谢安将要从新亭出发前往荆州的时候，朝中的众臣都来相送，中丞高崧（就是当年桓温兵下武昌时，代司马昱给桓温写劝慰信的那位）借着酒意对谢安开玩笑说：“你多次违背朝廷的命令，高卧东山，大家经常在一起议论说：‘安石不肯出山，他将怎样面对天下的百姓呢！’而现在，天下的百姓对你又怎么看呢？”高崧的这番发言表面上是讽刺谢安，实际上却是在发泄对桓温专权的不满。这玩笑对于谢安来说心里压力还是很大的，这是因为以前他的名声实在太高，别人对他的期望实在太大，没想到他居然会厕身在妄图打破稳定的政治平衡格局的野心家桓温的门下，这巨大的落差难免会遭到别人的怀疑和冷嘲热讽的。对此，两边下注的淡定哥谢安笑而不言：“虽然你们不再迷恋哥，哥却真的要去实现一个传说。”
谢安早年曾与王羲之共登冶城，悠然遐想，有超乎世俗的志趣。王羲之觉得再这样下去的话这谢安恐怕就要废掉了，于是鼓励他说：“夏禹勤于政事，手足都磨出老茧；周文王管理国家，连吃饭也无暇顾及，如今朝廷边境战事频繁，执政者应思考如何报效国家，空谈浮夸会荒废大事，恐非当今执政者所应有的作为。”谢安则反驳说：“秦朝任用变法务实的商鞅，只延续两代就败亡了，这难道也是空谈浮夸带来的祸患吗？”他既然决意隐居时能够做到东山高卧的潇洒，到了真的要出山的时候，又何尝不知道需要坦荡地面对现实呢？他无论出山前后，始终是不卑不亢，态度从容的，他觉得该干啥就干啥才是一个真实的自我，无需故作骄矜，也无需刻意低调，更无需看别人的颜色。他不但自己进了桓温的群，还准备把现在尚有点脂粉气的侄儿谢玄也拉进来历练一番，谁让这个群主的红包发得又勤又大方呢？
谢安到了江陵以后，沽名钓誉的桓温对他的合作态度感到很满意，也非常看重谢安的才识。有次谢安到桓温的府第拜访，桓温感到十分高兴，互为无间道的二人互相畅谈通家之谊和各自的生平经历，言笑晏晏，开怀终日，直追当年桓温与刘惔的交情。谢安离开后，桓温对身边的人说：“你们是否曾经见过我有这样的客人呢？”后来，桓温去谢安的住处慰问，正碰上谢安整理头发。谢安性情迟缓，理了许久才理罢，之后就让侍从取来头巾。平时做事雷厉风行的桓温却制止说：“让司马戴好帽子再相见吧。”桓温在自己的内心当中也将殷浩的谢安这两个据说“苍生”有所期待的大名士暗自做了一番的比较，他觉得这两人之间的区别就是智力和智慧、聪明与高明的区别，所以他虽然很欣赏谢安，但是难免也会产生了一些防范的念头。桓温偶尔也与谢安下围棋，两人的棋力本在伯仲之间，本应可以经常手谈的，不过桓温实在受不了谢安那种动不动就长考老半天的作风，桓温心想，这谢安也向王恬学过棋，如果把围棋上那种让令人左右为难或者令自己左右逢源的手段用在政治和权术上，将来一旦成为自己的政治对手，恐怕也是不容易对付的。
这里顺便交代一下围棋顶尖高手王恬后来的情况：当年王导逝世时，王恬离职治丧，但不久就因后赵军攻陷庾亮为北伐而营戍的邾城而再为后将军，再镇石头城。后又被庾冰转为吴国内史，加散骑常侍。最后迁会稽内史，常侍、将军如故。其有两子一女：一子王浩；另一子王琨，过继给王恬的长兄王悦为嗣子，后官至太常；一女王女宗，是桓冲的元配夫人，能够把自己唯一的掌上明珠嫁入当时属于低等门户的桓家，王恬的这份胸怀也是难能可贵的。
升平元年（公元357），引退后的王羲之因为自己经营的金庭庄园五谷丰登，果木成荫，槌纸、茧丝业等手工业作坊已初具规模，他邀请中表亲们来共享田园之乐。应邀来金庭的有他叔叔的儿子鄱阳太守王耆之，族叔王导的儿子会稽内史王恬以及王洽、王劭、王荟，妻弟郗愔、郗昙，儿媳谢道韫、范新妇等，还有围棋高手江虨，这是继兰亭修禊后王羲之组织的又一次盛大集会。这次聚会时间更长，活动内容包括书法、围棋、吟咏、游山等，其中最难得的是王恬和江虨的金庭论棋，经过异常激烈的对抗后，王恬“乃成委顿”，而江虨也接着病了。王恬是一个才能不下于桓温的人物，只是因缘际会一直任职于和平、稳定、安详、富饶的州郡，始终得不到显露才华的机会，以致后来在安乐中默默少闻。
回过头来再说一下谢安，在人才济济的征西将军府中，谢安的才能暂时没能显出多么的出类拔萃。有一次，有人给桓温送去了一副草药，其中有远志这味药，桓温便问谢安：“这种药又被称为小草，一种东西为什么会有两个名字呢？”谢安还没来得及回答，坐在一旁的另外一位名士郝隆（就是七月七日袒腹晒书的那位）就促狭道：“这很容易理解。在山中本来是叫远志的，出山了不就是小草呗。”谢安不由得脸上露出惭愧之色，淡定哥这次终于露了一回馅。
谢安在桓温幕府呆的时间不算长，大概感觉到与桓温不是同一路人，该学的已经学了个大概，该了解的也都了解得差不多了。到了两年之后的隆和元年（公元362年），谢安的弟弟谢万因病去世，谢安借此机会请求东归。回家后不久，已经镀过金的谢安就被朝廷任命为吴兴太守，他在任上的声誉一般，但离开后却象马英九一样为众人所怀念。果然是朝中有人好升官，谢安在做了一段时间吴兴太守之后，就被征召入朝，拜为侍中，后又升为吏部尚书、中护军。